Dimitri avait 14 ans lorsque ses parents ont ouvert le restaurant et il avait déjà travaillé comme serveur les deux étés précédents. Entre 12 et 18 ans, Dimitri a travaillé chaque été et pendant les vacances, et bien que parfois cela ait été difficile, il adorait ça.
“Travailler avec ma famille m'a beaucoup appris, mais c'était parfois délicat. Avec le recul, j'ai vraiment apprécié. Cela m'a donné beaucoup d'espace pour grandir en tant qu'individu, et cela m'a appris à observer. J'étais le seul serveur du restaurant, donc je devais m'occuper de 40-45 clients en été, en hiver c'était environ 35, et tout ce que j'avais, c'était mon expérience des deux étés précédents. Mais surtout, j'avais le "superpouvoir humain" de l’observation."
Dimitri a terminé ses études à 18 ans, a déménagé à Dublin pour suivre un cours de programmation informatique, ce qui ne s'est pas avéré être la bonne voie pour lui. Son état d'esprit a complètement changé lorsqu'il a réalisé que l'industrie hôtelière avait quelque chose de spécial pour lui, et il a continué à poursuivre ce qu'il aimait le plus. Lorsqu'il est devenu directeur de restaurant dans un hôtel-boutique à Dublin, il a réalisé qu'il savait instinctivement beaucoup de choses. Mais il voulait être le meilleur possible, travailler avec les meilleures personnes, ce qui, à l'époque pour lui, signifiait les restaurants étoilés Michelin. Il a eu la chance de travailler dans un autre hôtel-boutique 5 étoiles où la plupart des employés avaient déjà travaillé à un niveau étoilé Michelin, donc l'expérience globale, la qualité de la nourriture, la verrerie, la coutellerie, la vaisselle, la carte des vins étaient à un tout autre niveau. À l'été 2008, Dimitri a déménagé à Londres et a commencé à travailler pour le chef Marcus Wareing à l'hôtel The Berkeley.